Sus películas "pequeñas", pero sustancial como la deWalter Salles, "On The Road", la adaptación cinematográfica de la novela de 1957 por Jack Kerouac en la Generación Beat, un grupo de post-Segunda Guerra Mundial, un fenómeno que los escritores inspirados cultura que celebra la inconformidad, la creatividad y la espontaneidad. También eran conocidos como "rechazar las normas convencionales, la experimentación con las drogas, la sexualidad alternativa y la religión oriental, y el materialismo rechaza."
En la película, Stewart interpreta a un personaje inspirado en Lu Anne Henderson, y con co-estrellas como Sam Riley (como Kerouac), Tom Sturridge (Allen Ginsberg), Garrett Hedlund (Neal Cassady), Viggo Mortensen (William S. Burroughs), Amy Adams (Joan Vollmer), Kirsten Dunst (Carolyn Cassady), Steve Buscemi y Terrence Howard.
La actriz comienza a iluminar la película de Glenn Ficarra y John Requa, "Focus", acerca de un joven artista que tiene bajo su tutela (Stewart), pero termina enamorándose de ella, y "The Big Show" donde siendo musa tocará el personaje del zapatero Jim Sturgess.
